Хотел сначала рассказать про всю улицу, но ведь интересен только самый ее конец у Березуйского оврага, тот участок между улиц Георгиевская и Достоевского, где сохранились старые домишки, которые, уверен, исчезнут в ближайшие годы.
Выше них снесенный рынок, унылые торговые центры, кулинарный техникум и обычные хрущевки.
В принципе там бродил в 2011 году, можно почитать: Улицы Рылеева, Герцена, Плеханова, Труда
Почти все домишки на улице используются для торговли. В одних хранят, а вернее хранили, свой товар торговцы, а вот в этом торгуют. 
Рынок перенесли не весь, остался оазис 90-х на углу с Дзержинского, какой-то спрос на складские услуги сохранился. 
Вообще удивительно что столько деревянных домов в самом центре уцелели. 
Обычные дома, не шедевры 
Можно сказать деревня, а можно считать историческим центром 
Есть и каменно-деревянный двухэтажный дом, типичный для Калуги век назад, сейчас редкость. Вон так за ним на месте деревянного дома вырос современный шедевр. 
Крылечки сохранились даже, но в плачевном виде, и ясно что никто восстанавливать их не будет. 
Георгиевский рынок пока на месте. Тоже колоритное место. Его надо также убирать, как источник мусора в овраге, и все приводить в порядок, но дальше слов пока ничего не предвидится. 
"Машины не ставить" написано на каждых воротах
А их все равно ставят. Но теперь уже меньше, рынок ушел. 
Пара домов осталась выше улицы Достоевского 
Снесут вместе с рынком вероятно. А может и не снесут и на их месте ТЦ построят, земля-то частная. Но ничего так выглядят, пусть и вросли в тротуар на половину дверей. 
Зимой тут мрачно 
Февраль 17-го, скоро революция. 
Почему улицу назвали в честь Рылеева? Не знаю. Декабрист, один из организаторов майдана 1825 года, при этом еще и масон. К Калуге никакого отношения не имевший, в отличие от Батенькова, который в Калугу был сослан. Непонятно вообще за что советская власть любила декабристов - царя сместить хотели, но ведь не социализм же строить предлагали, а вполне себе масонскую республику.
Есть еще в Калуге улицы Пестеля (его повесили вместе с Рылеевым) и просто Декабристов, а в честь Батенькова только дом-музей в доме, он и проживал.
Впрочем, в повседневной жизни никто о названиях не задумывается.